贞观四年，唐太宗李世民任命李靖为定襄道行军总管，兵分六路，大破东突厥，一雪当年在渭水与突厥结盟之耻。
大获全胜的李世民龙心大悦，对手下大臣论功行赏，他特意命人为手下的第一谋士房玄龄制作了一条黄银带。当李世民亲手将黄银带交到房玄龄手中时，却黯然神伤，这一刻，他突然想起了那个一直与房玄龄共同辅助自己完成大业杜如晦，如今大唐最大的威胁东突厥终于被消灭了，但杜如晦却没有看到这一天。
李世民哭着对房玄龄说：“当初你和杜如晦一起辅佐我，但是现在的赏赐却只能给你一个人。我听人说鬼神都会害怕黄银，我再命人制作一条黄银带，你把它放到杜如晦的灵房去吧。”
《新唐书》：长赐玄龄黄银带，曰：“如晦与公同辅朕，今独见公。”泫然流泪曰：“世傅黄银鬼神畏之。”更取金带，遣玄龄送其家。
这位杜如晦，便是近期热播剧《长歌行》中，一心要置女主李长歌于死地的那位“恶人”。早在李渊起兵之时，杜如晦便被李世民招入了秦王府，成为了李世民的亲信，当时身为太子的李建成为了削弱李世民的实力，向李渊提议将秦王府的官员都调到外地任职，而这被迁到外地的名单之中便有杜如晦。
好在杜如晦有一位好朋友，就是《长歌行》中那位总喜欢和他抬杠拌嘴的房玄龄，房玄龄对李世民说：“亲王府中的幕僚确实比较多，即使都被赶去了外地也并没有什么可惜的，这些人中只有一个杜如晦，无论如何也不能让他走，这个人有王佐之才，如果将来您要成大事，必须要有此人帮你。”
房玄龄：杜如晦聪明识达，王佐才也。
李世民听后，连忙向李渊上书，请求让杜如晦继续留在秦王府，后来事实证明房玄龄所言非虚，在李世民征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德这些割据势力时，杜如晦一直跟随李世民参赞军事，并为李世民判断军势，李世民也根据杜如晦的准确判断，将各地反王一一消灭。
在平定了天下之后，李世民和李建成的矛盾开始公开化，李建成对于李世民手下的这些谋士非常忌惮，尤其是房玄龄和杜如晦，于是他会同齐王李元吉，再次向李渊上书，将房玄龄和杜如晦逐出了京城。
赶走了李世民的一众谋臣后，李建成开始着手夺取他的兵权，上奏李渊，推荐齐王李元吉接受李世民的精锐部队，面对着李建成的步步紧逼，李世民决定先下手为强，他私自召回了被赶出京的房玄龄和杜如晦，并与两人一同策划发动了玄武门之变。
事成之后，李世民将杜如晦任命为兵部尚书，进封蔡国公，赐实封食邑一千三百户。在李世民继位的第二年，又让杜如晦以检校侍中之职兼任吏部尚书，总管东宫兵马。可见李世民对杜如晦非常器重。
可惜在贞观四年，杜如晦染病，无法再担任要职，但李世民仍按之前的官职给他发放俸禄。但杜如晦最终还是没能活过这一年，在得知杜如晦病逝后，李世民失声痛哭，连续三天没有处理朝政。
在第二年杜如晦忌日的那一天，李世民派人到杜如晦家中看望杜如晦的家眷，将杜如晦的儿子杜荷封为了郡公，并将自己的第十六个女儿城阳公主嫁给了他，没想到这个杜荷一点不像他的父亲杜如晦，在贞观十七年的时候，辅助太子李承乾发动兵变，结果事情败露，被李世民处死。虽然杜荷犯了这样的大罪，但李世民并没有因此而过多迁怒他的家人，在凌烟阁的二十四功臣中，依然将杜如晦排在了第三位。
纵观杜如晦的一生，可以说对李世民忠心耿耿，鞠躬尽瘁，所以说电视剧《长歌行》中所塑造的杜如晦虽然一心要置女主与死地，但考虑到他当时的立场和他对大唐对李世民的感情，也算是情有可原。
